Гескьер рассказал, что мода "выбрала" его еще в юном возрасте: "Я обещал себе, что до 18 лет я буду работать у Жан-Поля Готье. И у меня вышло. Меня наняли". Родители Николя не были в восторге от решения своего сына: они мечтали, чтобы он получил высшую степень в университете и лишь потом устраивался на работу, однако Гескьер был слишком амбициозен для размеренности. Когда ему исполнилось 22 года, его друг, дизайнер обуви Пьер Харди, рассказал ему об открытой позиции фрилансера в Balenciaga — спустя три года Гескьер уже стал креативным директором бренда.

Свои первые эскизы Гескьер описывает как изображение настоящих героинь, девушек с характером. В беседе дизайнер использует слово "гибрид" для обозначения своего стиля — это в полной мере характеризует сложную систему его источников вдохновения. Майкл Берк, генеральный директор Louis Vuitton, объясняет назначение Гескьера очень просто, по его словам, у них просто не было другого выбора. "Мы были обязаны поддерживать уровень после ухода Марка Джейкобса. Мы не могли позволить себе осторожничать. Нужен был человек гениальный, как Николя". И Гескьер вторит ему: "Я научился не бояться, — говорит он в интервью. — В моей работе нужно постоянно всех убеждать, достигать новых уровней, добиваться целей. Я понял: чтобы это сделать, нужно просто быть уверенным в себе".